Няма по-подробни сведения за тази почти неизвестна чета на прославения войвода. Знае се, че и тя е създадена по указание на Г. Раковски и че е преминала Дунав на 13 юли 1865 г. Тръгнала от гр. Калараш, Румъния, и се прехвърлила през Дунав в Добруджа близо до Силистра. Оттук през Лудогорието четата се добрала до Котленския балкан и след двудневен престой се упътила към Сливенска Стара планина. Слязла от Балкана недалеч от Сливен в долината на р. Тунджа и се отправила към Св. Илийските възвишения – последните височини на Средна гора. Останала известно време в този район, после четата отново свърнала в посока на Твърдишкия балкан и покрай Нова Загора навлязла в планината над с. Твърдица. Сетне тръгнала на запад, все по билото на Балкана, по върховете над Карлово и Троян, из Габровския балкан и наближила Търново. Последвало ново връщане на изток — за Агликина поляна над Сливен.
През цялото лято на 1865 г. втората Хаджи Димитрова чета била все в движение по Стара планина и Тракия. Есента се прибрала пак в Румъния през Лудогорието. Минала покрай с. Побит камък, Разградско, и Силистра, преплавала Дунава с каици и се озовала в Калараш, а оттук – в Олтеница.

Главната задача на втората Хаджи Димитрова чета била разузнавателна: войводата и другарите му искали да се запознаят с планините и равнините, с пътищата и върховете в българските земи, та когато потрябват такива места – да се знаят. Но походът на четата не бил безшумен. Тя неведнъж се сражавала с преследващите я турски потери. Някъде в Стара планина тя разбила турска въоръжена чета от 8 души. В с. Побит камък убила турски главорези и т.н. След скарване с войводата Хаджи Димитър и помощника му Стефан Караджа, четникът Жельо Хр. Чернев с още 7 четници се отделили от четата. От 25 души накрая с Хаджи Димитър останали 17 доброволци.

Известни са ни имената на следните участници в четата:

1. Хаджи Димитър Асенов — от Сливен, войвода на четата;
2. Стефан Тодоров Караджата – помощник на войводата;
3. Жельо Хр. Чернев – от с. Каранча, Ямболско. Възможно е и той да е бил помощник на войводата;
4. Димитър Николов Дишлията – от Сливен. Участник и в първата чета на Хаджи Димитър от 1864 г.;
5. Иван Пеев Дългия — от Казанлък, участник и в първата чета на Хаджи Димитър;
6. Йордан Йорданов Инджето (1843—1918) – от Търново. Участвал и в четата на Хаджи Ставри през 1862 и в четата на Хр. Ботев от 1876 г. Войвода на Търновска доброволческа чета през сръбско-българската война от 1885 г. Заточеник. След Освобождението бил търговец, избиран за народен представител;
7. Михаил Таушанът — участник и в първата чета на Хаджи Димитър;
8. Стефан Арабоолу — от Одрин или одринските села. Участник и в първата чета на войводата;
9. Стоян Стайков — не е известно откъде е бил, но Хаджи Димитър го натоварвал с разузнавателни и други задачи.

Лит.: Дечев, В. Цит. сьч., с. 37; Хаджи Димитър Асенов. – Юнак. 1, № 7,15 февр. 1898,1-2; Мосхов.М Из записките на Юрдан Юрданов Инджето. – Ил. светлина, 30,1922, № 2,6-11; Ч олов, П. Цит. съч.